Ở đầu phía Đông, phố này giáp các phố Thanh Hà và Đào Duy Từ. Ở giữa là ngã tư Hàng Chiếu - Hàng Giầy - Nguyễn Thiện Thuật và ngõ Đồng Xuân.
Cửa ô Quan Chưởng trên phố Hàng Chiếu thời kỳ năm 1906 và nay
Thời Nguyễn, phố buôn bán nhiều chiếu cói và cả chén bát nên còn có tên là Hàng Bát. Phố được xây dựng trên đất thôn Thanh Hà của huyện Thọ Xương cũ, nối thông khu phố chợ phía Đông Long thành với bến sông Hồng. Vì thế tên chính thức của cửa ô Quan Chưởng là cửa ô Thanh Hà.
Chính tại đây, năm 1883 thuyền trưởng Francis Garnière đã dẫn lính qua cửa ô Đông Hà tiến vào thành Hà Nội gây chiến với Tổng đốc Hoàng Diệu.
Nhà xây trên mặt phố phải được xếp thẳng hàng, đường phố có vỉa hè, có trồng cây hai bên, có đèn thắp ban đêm, có quang cảnh một phố theo kiểu Pháp. Đây là phố đầu tiên ở Hà Nội có kiến trúc kiểu tây nên người dân còn quen gọi là phố Mới.
Bức ảnh về ô Quan Chưởng được chụp năm 1902
Phố đã nhiều đổi thay chỉ sau vài năm, từ 1902 tới 1906. Con đường mang dáng dấp phố Tây đầu tiên ở Hà Nội, với nhà xây san sát, vỉa hè lát gạch, hàng cây tỏa bóng, tối đến có bóng đèn thắp sáng...
Phố đã nhiều đổi thay chỉ sau vài năm, từ 1902 tới 1906. Con đường mang dáng dấp phố Tây đầu tiên ở Hà Nội, với nhà xây san sát, vỉa hè lát gạch, hàng cây tỏa bóng, tối đến có bóng đèn thắp sáng...
Bức ảnh đầu tiên ghi dấu xe hơi xuất hiện ở phố Hàng Chiếu thời Pháp chiếm đóng thành Hà Nội
Từ cuối những năm 90 thế kỷ 19, Phố Mới không thay đổi mấy nữa về mặt xây dựng. Phố chạy thẳng ra cửa ô, liền kề chợ Đồng Xuân tấp nập người qua lại, đóng vai trò là cửa ngõ thành phố.
Ngày nay các loại chiếu đa dạng về chủng loại, mẫu mã... được bày bán dọc con phố
Ngoài mặt hàng truyền thống, các cửa hàng kinh doanh giờ đây còn bán cả các loại bao bì, dây, băng dính...
Các hoạt động mua bán luôn tấp nập diễn ra hàng ngày
Ngõ Đồng Xuân trên phố Hàng Chiếu là con ngõ chuyên bán các loại hàng ăn đặc trưng của đất Hà Thành
Phố Hàng Chiếu từng là một nơi chiến đấu ác liệt của quân ta trong những ngày tháng đầu của cuộc Kháng chiến chống Pháp. Trận địa Ô Quan Chưởng đã đứng vững cho đến khi Trung đoàn Thủ đô rút ra khỏi Thành phố ngày 17/02/1947 qua cầu Long Biên gần kề đó.
Cuộc sống thường ngày trên con phố Hàng Chiếu
Bà cụ với quán nước nhỏ trên hè phố tấp nập đầu cửa ô
Thời gian đó giữa lúc cả Hà Nội, cả Liên khu I đang là một chiến trường ác liệt mịt mù khói súng thì đúng ngày 1 tết Đinh Hợi (tức ngày 22/1/1947), một bữa tiệc do Trung đoàn Thủ đô tổ chức tại số nhà 85 phố Hàng Chiếu với danh nghĩa là chiêu đãi các ngoại kiều nhưng thực chất là để tập hợp các đại biểu, giải thích cho họ rõ tính chất chính nghĩa của cuộc kháng chiến, đồng thời cho họ thấy tận mắt nhìn thấy khí thế và thực tế vững mạnh của Liên khu I, gián tiếp bác bỏ luận điệu tuyên truyền của giặc Pháp rằng Liên khu I đang kiệt quệ, Trung đoàn Thủ đô đang tan rã.
